在这样的环境下，文人遂多寻访这种艺妓，她们大都挟有一技之长，或长于诗，或长于画，或长于音乐，或长于巧辩。在这些天资颖慧，才艺双全的艺妓中——尤以明代为盛——当推董小宛允称个中翘楚，最为一般所爱悦，她后来嫁给名士冒辟疆为妾。在唐代，则以苏小小领袖群芳，她的香冢至今立于西子湖畔为名胜之一，每年骚人游客，凭吊其旁者，络绎不绝。至其攸关一国政局兴衰者，亦复匪鲜，例如明末的陈圆圆本为吴三桂将军的爱妾，李自成陷北京，掳之以去，致使吴三桂引清兵入关，原谋夺还陈圆圆，谁知这一来大错铸成，竟断送了明祚而树立了满清统治权。可异者，吴三桂既助清兵灭亡明室，陈圆圆乃坚决求去，了其清静之馀生于商山特建之别院中。吾人又可观李香君之史迹，她是一个以秉节不挠受人赞美的奇女子，她的政治志节与勇毅精神愧煞多少须眉男子。她所具的政治节操，比之今日的许多男子革命家为坚贞。盖当时她的爱人迫于搜捕之急，亡命逸出南京，她遂闭门谢客，不复与外界往来，后当道权贵开宴府邸，强征之侑酒，并迫令她歌唱，香君即席做成讽刺歌，语多侵及在席的权贵，把他们骂为阉竖的养子，盖此辈都为她爱人的政敌。正气凛然，呈弱女子可不畏强权，然岂非愧煞须眉？此等女子所写的诗，颇有流传至今者。中国才女之史迹，可窥见其一部于薛涛，马湘兰，柳如是等几名名妓的身世中。
青楼妓女适应着许多男性的求爱的、罗曼斯的需要，盖许多男子在婚前的青年时代错过了这样风流的机会。我用“求爱”这个字眼是曾经熟思的，因为青楼妓女不同于一般普通放荡的卖淫妇也。她须得受人的献媚报效。这样在中国等是尊重妇女之道。有一部专事描写近代青楼艳事的小说叫做《九尾龟》，告诉我们许多男性追求那看来很容易到手的姑娘，往往经年累月，花费了三千四千银子，始得一亲芳泽。这种不合理的情形，为妇女遮藏时代始有之现象。然男人们在别处既无法追寻异性伴侣，一尝风流的罗曼斯况味，则此等情形亦属事理之常。男子对于结交异性既无经验，在家庭中又吃不消黄脸婆子的絮聒，始乃颇想尝尝西洋人在婚前所经历的所谓“罗曼斯”的滋味。这样的人见了一个颇觉中意的妇女，不由打动心坎，发生类乎恋爱的一股感觉。青楼女子经验既富，手段娴熟，固不难略施小技，把男子压倒在石榴裙下，服服帖帖。这便是中国很正当而通行的一种求爱方法了。
有时，一种真实的罗曼斯也会发生，有似欧美人士之与情妇恋爱者。如董小宛与冒辟疆之结合经过，自从其初次会见之艰难以至其时日短促的新婚幸福生活，读来固无殊其他一般之罗曼斯也。罗曼斯之结局，有可悲者，亦有可喜者。如李香君则长斋礼佛，终其生于寺院中；顾横波，柳如是则享受其贵妇生活于显宦家庭中，为后世所艳羡。
妓女是以叫许多中国男子尝尝罗曼斯的恋爱的滋味；而中国妻子则使丈夫享受比较入世的近乎实际生活的爱情。有时这种恋爱环境真是扑朔迷离，至如杜牧，经过十年的放浪生活，一旦清醒，始归与妻室重叙。所谓“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”也。有的时候，也有妓女而守节操者，像杜十娘。另一方面，妓女实又继承着音乐的传统，没有妓女，音乐在中国恐怕至今已销声匿迹了。妓女比之家庭妇女则比较上反觉得所受教育为高，她们比较上较能独立生活，更较为熟习于男子社会。其实在古代中国社会中，她们才可算是惟一的自由女性。妓女之能操纵高级官吏者，常能掌握某种程度的政治实权，关于官吏的任命，凡有所说项，有所较议，胥取决于她的妆闼之中。
妓女的归宿，总无非是嫁作小妾，或则做人外室情妇，像上面所提过的几位，都是如此。置妾制度之历史的久远，殆不亚于中国自身之年龄。而置妾制度所引起的问题，亦与一夫一妻制之成立而并兴。倘尚遇婚姻不如意，东方人转入青楼北里，或娶妾以谋出路；西洋人的解决方法则为找一情妇，或则偶尔干干越礼行为。两方社会行为的形态不同，然其基本关键则不谋而合。其差异之由来，则出于社会态度，尤其妇女界本身对待此等行为之态度。中国人之娶妾，如经公众之容认而为堂皇之行为，在西洋则有耻言姘妇之习俗。
坚持以男性为中心的嗣续观念，亦为鼓励娶妾之一大主因。有些中国好妻子，倘值自己不能生产男孩子，真会自动要求丈夫纳妾的。明朝的法律且明白规定，凡男子年满四十而无后嗣者，得娶妾。