米可哈伊罗夫把画卖给了渥伦斯基，并且答应替安娜画一幅肖像。到约定的日期，他就来工作了。
画了五次之后，每个人都被画像打动了，因为它不仅逼真，而且十分优美。说来也怪，米可哈伊罗夫竟然能够发现安娜的独特之美。“要像我这样爱她和了解她，才可能发现她最可爱的心灵表现。”渥伦斯基心想，尽管他自己也是通过这幅画像才领会到安娜“最可爱的心灵表现”。这种表情如此真实，以至于他和其他人都觉得他们对此早已有所了解。
“我画了这么长时间，却什么也画不出来，”他谈起他替安娜画的那幅肖像，“而他不过是看了看，就画出来了！这正是技巧所在！”
“慢慢来，别急。”格列尼雪夫安慰他说。在他看来，渥伦斯基很有天分，尤其是很有教养，对艺术有着卓越的见解。他之所以认为渥伦斯基很有天分，是因为他需要渥伦斯基赞同和仰慕他的文章和思想。他认为赞赏与鼓励应当是相互的。
米可哈伊罗夫在别人家里，特别是渥伦斯基的豪华别墅里，变成了一个与在自己画室截然不同的人。他的态度谦恭得使人别扭，好像非常害怕同他不尊敬的人亲近。他称渥伦斯基为“阁下”，而且从来都不肯留下来用餐，即便安娜和渥伦斯基一起对他发出邀请。除了画画，他从不上门。安娜对他比对谁都亲切，因为她对他替她画像十分感激。渥伦斯基对他不只是客气，而且显然很想听听他对自己（渥伦斯基）作品的看法。格列尼雪夫呢，抓住一切机会，向米可哈伊罗夫灌输真正的艺术观。不过米可哈伊罗夫对他们全都非常冷淡。安娜从他的眼神中看出他很喜欢看她，但他避免同她说话。渥伦斯基谈论他的作品时，米可哈伊罗夫总是缄口不语，他们拿渥伦斯基的画作给他看，他同样固执地保持沉默。格列尼雪夫的议论显然使他很难受，但他从不反驳。
总之，当他们对米可哈伊罗夫有了进一步的了解之后，他那拘谨、不讨人喜欢、明显怀有敌意的态度使他们非常反感。当绘画结束，优美的画像属于他们之后，他就再也不来了。
格列尼雪夫第一个说出了大家心里都有的想法，那就是米可哈伊罗夫纯粹是嫉妒渥伦斯基。
“我们不说‘嫉妒’，因为他很有天分，不过当他看到一位宫廷官员、一位富家子弟而且还是一位伯爵（他那号人最恨的就是这个）没费多大力气就能画得和他一样好，甚至比他还好，难免感到恼火，因为他可是付出了毕生精力。尤其是他缺乏那样的教养。”
渥伦斯基嘴上替米可哈伊罗夫辩护，但内心深处却相信格列尼雪夫所说的话，因为他觉得下层阶级的人肯定会嫉妒他。
安娜的肖像渥伦斯基和米可哈伊罗夫写生的同一题材本应使渥伦斯基看出他同米可哈伊罗夫之间的差距，但渥伦斯基却看不出来。他只是停下不画了，觉得自己再画已属多余。不过，他还是继续画他那幅表现中世纪风情的画。格列尼雪夫、安娜和他自己都认为画得很好，因为这幅画比米可哈伊罗夫的作品更酷似名画。
与此同时，尽管米可哈伊罗夫十分热衷于为安娜画像，可当他写生结束，不必再听格列尼雪夫的艺术论调，也可以忘掉渥伦斯基的画作时，他比他们还要高兴。他没法禁止渥伦斯基玩弄艺术，深知渥伦斯基和所有那些浅薄之徒完全有权利想画什么就画什么，可他还是觉得厌恶。人家造了一个大大的蜡像，并且去亲吻它，你总不能禁止吧。可要是这人带着蜡像走过来，坐在一个谈恋爱的人面前，像谈恋爱的人爱抚情侣一样爱抚这尊蜡像，那个谈恋爱的人就会感到厌恶。当米可哈伊罗夫看到渥伦斯基的画，心里就是这种不愉快的感觉：他又好气又好笑，又难过又伤心。
渥伦斯基对绘画和中世纪的兴趣并没持续多久。他领略够了绘画的滋味，就没法儿把那幅画画完了。他停止绘画是因为他模糊感觉到，它的缺陷虽然一开始还不容易觉察，但要是继续画下去，就会特别明显。格列尼雪夫也遇到了同样的情况。他觉得自己已经没什么可说的了，却不停用想法没有成熟和正在搜集材料来欺骗自己。格列尼雪夫为此深感痛苦，大受折磨，而渥伦斯基却不会欺骗和折磨自己，更不会使自己痛苦。凭他特有的果敢，他没做任何解释，没找任何借口，就将画笔束之高阁了。
然而，放弃绘画之后，他同安娜（她对他突然丧失绘画兴趣感到很惊讶）在意大利小城的生活变得无聊至极。突然间，别墅变得又破旧又肮脏，窗帘上的污点、嘎吱作响的地板、檐口剥落的灰泥，全都令人嫌恶。格列尼雪夫、意大利教授和德国旅游家也是一成不变，叫人腻烦，因此非要来点儿变化不可。他们决定回国，住到乡下去。在彼得堡，渥伦斯基打算同哥哥分家，安娜则想去看看儿子。他们计划今年夏天在渥伦斯基的大庄园避暑。