凯塞林１８８５年出生在一个知识分子家庭。少年时代他就立志从军，中学毕业后，到巴伐利亚的炮兵部队服役，三年后晋升为少尉，从此开始了漫长的军旅生涯。
他的进取心和求知欲都很强。在炮兵部队时，他就重视学习专业知识，熟练地掌握了炮兵业务。提升军官后，他进入慕尼黑的炮兵与工程学校，系统地学习了测量技术。
１９１４年第一次世界大战爆发时，凯塞林的军衔是上尉。大战期间，他只是一个下级军官。大战结束后，他先是在驻纽伦堡的巴伐利亚第３军司令部任参谋，后晋升少校并调往柏林的陆军司令部任职。１９３０年晋升中校，调任驻德累斯顿的炮兵第４团营长。
希特勒掌权以后，开始大肆扩军，空军是其优先发展的一个军种。１９３３年１０月，已经晋升为上校的凯塞林，奉命参加空军的重建工作，他被派到新成立的航空部负责行政事务。１９３５年，他因工作出色而晋升为少将。，一年以后又升为中将，并被任命为空军参谋长。整个空军部队的组织与训练，以及高炮部队、空军通讯部队、空降部队的战斗使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但事过不久，凯塞林与帝国元帅戈林的亲信——空军部副部长米尔希发生了意见分歧，被解除了空军参谋长的职务，调任驻德累斯顿的空军第３军区司令。１９３８年初，第三帝国对空军实施整编，他被任命为第一航空队司令。凯塞林重视并善于训练部队，其下属有较好的军事素养。１９３８年德军占领奥地利和１９３９年占领捷克斯洛伐克时，他的部队都显示了高度的训练水平。
１９３９年９月１日，法西斯德国“闪击”波兰，凯塞林的航空队受命支援北方集团军的地面作战。他亲自驾驶飞机突击波兰军队，轰炸波兰首都华沙。９月２７日，波军全线崩溃，波兰当局投降，凯塞林因作战勇敢，指挥有方而获得铁十字骑士勋章。
１９４０年２月，凯塞林被调往西线，任第２航空队司令。５月，西线开战后，他首次使用伞兵和空运部队对荷兰、比利时的要塞发动攻击。当西欧各国相继沦陷，英国远征军仓皇撤退时，他派出飞机轰炸撤退中的英军，但因希特勒和陆军总部命令装甲部队停止前进，陆空未能协同行动，致使３０万英军主力撤过了英吉利海峡。１９４０年７月１９日，希特勒将米尔希、凯塞林，施佩尔三人晋升为空军元帅，凯塞林是越过上将而直接晋升元帅的。
１９４１年５月末，凯塞林指挥的第２航空队被调往东方，准备实施入侵苏联的“巴巴罗萨”计划。侵苏战争爆发后，他负责支援中央集团军群的行动，掩护中央集团军群突破明斯克，斯摩棱斯克，进而合围莫斯科。每次战役开始，都由凯塞林指挥的航空队首先进行狂轰滥炸。开始几次战役比较顺利，但到莫斯科战役时，情况发生了很大变化。莫斯科的秋天多雨、浓雾，对德军的进攻极为不利。德军的轰炸收效甚微，而且人员、物资损失都很惨重。凯塞林为了改变被动局面，曾几次驾驶飞机突袭莫斯科，探索在恶劣气候下增强轰炸效果的办法。他要求对地面进行攻击的飞行员尽最大努力在森林、丘陵、村庄上空作低空飞行，尽管如此，对莫斯科的轰炸仍没有得到使希特勒满意的效果。
１９４１年１１月，英军在北非大举增兵并实施反攻，德、意的非洲兵团处在危机之中。希特勒于１２月任命凯塞林为南部空军总司令，管辖驻在意大利南部和希腊南部的两个航空队和其它的加强部队。他以意大利和希腊为基地，支援德军在北非的行动，保护后勤补给线，由于凯塞林的支援，隆美尔的非洲兵团才免遭厄运而获得了喘息机会。１９４２年１月，隆美尔在凯塞林的支援下，向英军发起反攻，再次夺取了昔兰尼加，５月，又重创英国第８集团军，攻占了托布鲁克要塞，追击向阿拉曼溃逃之敌。８月，英军名将蒙哥马利接管了第８集团军的指挥权，进而发动了强大的反攻，重创德意非洲兵团。１１月，美军在北非登陆，形势对德军更加不利。凯塞林在被迫分散兵力的情况下，仍然夺得了局部制空权，建立了所谓“凯塞林隘道”。在北非之战的最后阶段，凯塞林接连获得了栎树叶勋章和抵树叶带剑勋章。当他完成了第２００次战斗飞行时，，希特勒又给他颁发了一枚前线飞行金质别针。１９４３年夏，英美军队在西西里岛登陆，９月初，意大利与盟国秘密签订了停战协定，意大利的部队停止了抵抗。凯塞林便和德国驻意大利北部集团军司令隆美尔一起，把管辖区内的意军缴械。但是，他们在意大利防守问题上却发生了分歧。隆美尔主张撒至北部亚平宁山一线，而凯塞林主张在南部罗马与那不勒斯一线设防。希特勒采纳了凯塞林的意见，并任命他为西南战区总司令。起初，德军统帅部以为凯塞林在英美联军的强大压力下必败无疑。而凯塞林却守住了萨莱诺——福贾一线，入冬以后，又撤至加里利亚诺——卡希诺——亚德里亚一线继续抵抗，直到联军攻取罗马，凯塞林的部队才撤至亚平宁山负隅顽抗。１９４４年７月１９日，当他服役届满四十周年的时候，希特勒授予他栎树叶钻石勋章。
１９４５年３月，凯塞林接替伦德施泰特出任西线总司令，战争接近尾声时，他又任南线总司令。德军彻底崩溃后，凯塞林率部向美军第１０１空降师师长泰勒投降。１９４７年５月，他被送到驻威尼斯的一个英国军事法庭接受审判，被判处死刑，１０月又改为无期徒刑。１９５２年１０月被释放后，居住在德国，撰写回忆录，１９６０年７月１６日死于心脏病。