该年，谱主参与兴中会活动，并结识了廖仲恺、何香凝、黎仲实、朱执信等。
１９０３年２０岁
春，入军事学校成城学校攻陆军专业。识刘季平。
４月，参加“拒俄义勇队”，识陈去病。
５月２日，参与改“义勇队”为“学生军”的商议。
５月３日，编入学生军甲区队第四分队，识蓝天蔚、刘成禺、许寿裳、纽永建、黄兴、林獬、陈天华等人。
５月１１日，参加由“学生军”改名的“军国民教育会”。因谱主倾向反清，遭林紫垣反对而断其接济。
９月初，因生活陷入困境，与吴帙书、吴绾章兄弟乘“博爱丸”返国。冯自由曾介绍谱主访陈少白。抵上海后旋赴苏州，在吴中公学社短期任教。识包天笑、祝心渊、朱梁任、王公之、蓝志先等。其间绘制充满反清意识的《儿童扑满图》。并与学社同仁去狮子山招国魂，吟颂《招国魂》。
１０月，自苏州赴上海，任《国民日日报》翻译，与陈独秀、章士钊、何梅士共事。
１０月７日，《以诗并画留别汤国顿》发表于《国民日日报》
副刊《黑暗世界》。始连载《女杰郭耳缦》，至１２日载完。
１０月２４日，《呜呼广东人》发表于《国民日日报》。
１０月８日至１２月１日，连载《惨社会》于《国民日日报》。
１２月１１日，《国民日日报》被查封。
１２月中旬，离开上海，抵香港，访陈少白，寓《中国日报》
社。
年底，至惠州某破庙披剃为僧。
１９０４年２１岁
３月１５日，苏杰生病逝乡间，曼殊拒不奔丧。
春末，自上海赴暹罗，从乔悉磨习梵文，应聘于曼谷青年会。
赴锡兰，应聘于菩提寺。
７月，经广州赴长沙，应秦毓鎏之邀应聘于湖南实业学堂，与张继、杨性恂、杨笃生、黄兴同事，参与华兴会机密事务。
冬，华兴会起义失败，同仁出走，谱主仍留湘。
１９０５年２２岁
７月以前，仍执教于长沙。
暑假，赴上海，旋至杭州。与刘季平由杭州至南京，任教于陆军小学。识钟海航、柏文蔚、石丹生、戴鸿渠，并与陆达权、陆灵素交往。参与筹建江南书报社，拜会陈散原、陈衡恪。与伍仲文切磋佛学。识赵声。出入歌场妓院，优游秦楼楚馆。
秋后。至杭州寓白云庵。
１９０６年２３岁
早春，再赴长沙任教于明德学堂，与胡元?同事，学生有陈果夫。
夏，应刘师培之邀赴芜湖皖江中学任教，识邓绳侯、江彤侯、陶成章、龚宝铨、张通典等。此时，谱主加入光复会，并为其中坚。
暑假，赴上海，识柳亚子、高天梅等人。
与陈独秀东渡日本寻母，识章太炎、汪东。
８月下旬，返上海，旋回皖江中学，因学潮而与邓绳侯游南京。
１０月４日，返芜湖。旋与陶成章、龚宝铨赴上海。曾欲入留云寺学佛，未果。
１０月２１日，自上海赴杭州，寓《杭州白话报》社。
１０月２６日，赴沪，寓爱国女学。因云游四方，挥霍无度而境况窘困。
１１月底，迁入位于八仙桥的同盟会驻沪总部夏寓，自习梵文。
１９０７年２４岁
１月６日，自上海赴温州，疑此行与光复会浙东起义有关。
旋即返沪。
２月１３日，与刘师培、何震夫妇赴日本。住东京牛?区新小川町二丁目八番地《民报》社。与章太炎、陈独秀过从甚密、情同手足。其间译《梵文典》，自撰序言，章太炎、刘师培、陈独秀、何震均有序。
４月２５日，发表绘画《猎胡图》、《岳鄂王游池州翠微亭图》、《徐中山王莫愁湖泛舟间》、《陈元孝题奇石壁图》、《太平天国翼王夜啸图》于《民报》增刊《天讨》。
５月，与章太炎、张继、刘师培、陈独秀等人发起旨在“反对帝国主义，而自保其邦族”的国际组织“亚洲和亲会”，识陶冶公、吕夏诸人。
春末，与章太炎送印度志士钵罗罕归国。
６月１０日，发表绘画《女娲像》于《天义》第一卷。
夏，与周树人、周作人、陈师曾、许寿裳、袁文薮等筹办《新生》。
６月２５日，发表《孤山图》于《天义》第二卷。
７月１０日，发表《思秋图》于《天义》第三卷。
７月２５日，发表《江干萧寺图》和《海哥美尔名画赞》于《天义》第四卷。
其间拟与章太炎游印度学佛，未果。