列奥纳多回到了佛罗伦萨，原因是他叔叔弗朗切斯科1507年早些时候过世了，或更确切地来说是弗朗切斯科留下了一份遗嘱。正如我们知道的，这份遗嘱拟订于1504年，也就是说在塞尔·皮耶罗去世之后不久弗朗切斯科就立下了遗嘱。遗嘱指定列奥纳多是惟一继承人，这几乎是针对列奥纳多被排除在父亲的遗嘱之外做出的反应。弗朗切斯科性格随和，列奥纳多和这位叔叔关系一直非常密切。列奥纳多小的时候，这位叔叔住在乡下。但这遗嘱却违背了一份较早的约定，即弗朗切斯科的财产应由塞尔·皮耶罗的合法后裔继承。这新一代在他们当仁不让的公证人塞尔·朱利亚诺的带领下，迅速向这份遗嘱提出质疑。1507年6月，列奥纳多可能听说了此事，因为7月5日，列奥纳多的一个徒工（或许就是洛伦佐）写了一封家书给母亲。这徒工在信中说他很快会随同大师返回佛罗伦萨，但在那里呆的时间不会很长，因为他们必须 “马上” 赶回米兰。同时，他在信中还说道，“请代我向迪亚妮拉问好，拥抱她，这样她就不会抱怨我忘了她”。
但结果却是，列奥纳多最少直到8月中旬才离开米兰。在此期间的7月26日，他取得了与兄弟们进行的诉讼案的第一张王牌。这是一封法国国王署名写给执政团的信件，信件请求执政团本着对列奥纳多有利的原则介入其中。在信中，列奥纳多被称作国王的“常任画家兼工程师”。这是关于列奥纳多在法国宫廷中所占地位的最早文件。另外还有一封给执政团的信，这次是查尔斯·德安布瓦斯写的，日期是8月15日。信件声称列奥纳多马上就要返回佛罗伦萨“去解决一些他与兄弟之间产生的分歧”，并请求执政团尽快办完此事。列奥纳多离开的要求被“一百个不情愿地”批准了，因为他那时正在创作一幅“国王非常喜欢的绘画”。在1508年初的一封信中，列奥纳多曾提到“为我们最信奉基督教义的国王绘制了两幅大小不同的圣母画像”，其中的一幅可能指的就是此画（这些作品遗失了）。不过它也可能指的是同样属于大胆构思的《丽达》，后者日后被编入法国收藏的目录之中。
9月18日，列奥纳多从佛罗伦萨写了一封信给伊莎贝拉的弟弟，也就是红衣主教伊波利塔·德斯特，从这封信中我们了解到与这桩案件有关的一些细节。案件涉及的人员在执政团的成员——塞尔·拉斐尔·希耶罗尼莫面前“进行了论辩”。塞尔·拉斐尔被行政长官索代里尼专门派来审理这起案子。他要在“万圣节之前”，即1507年11月“做出宣判”。看来好像伊波利塔·德斯特认识塞尔·拉斐尔（他或许是德斯特在佛罗伦萨的一位“代理人”）。因此，这封信请求伊波利塔“给提到的那个塞尔·拉斐尔用大人您擅长的那种极为聪明、循循善诱的语气写信，向他推荐您最忠诚（现在如此，将来也会总是这样）的仆人列奥纳多·达·芬奇，请求并促使他不仅要对我公正，审理案件时尽可能不要耽搁”。
这是我们已知的列奥纳多惟一寄出的信件。列奥纳多所有其它信件只以草稿的形式保存在文件中，但这封信却摆放在摩德纳斯特家族的档案中，可以看得见，触摸得到。不过不幸的是，信件的内容和署名都不是出自列奥纳多之手。如同在其它正规文件（给卢多维科·斯福尔扎的介绍信）中一样，列奥纳多总是让书法较好的人代笔。这封信是列奥纳多让马基亚弗利的助手阿戈斯蒂诺·迪·韦斯普奇写成的，阿戈斯蒂诺此前曾详细描述过《安加利之战》的基本内容。列奥纳多对这封信件惟一改动的地方是在信的反面：那显示了一个侧面头像的蜡制印章可能就是戴在列奥纳多手上的图章戒指的印痕。
另外一封书信的草稿则表明列奥纳多与其同父异母兄弟间关系紧张。据说，列奥纳多的同父异母兄弟希望弗朗切斯科有生之年会遭到“最大不幸”，他们对待列奥纳多的态度“不像是兄弟倒完全像是陌生人”。这部分地与弗朗切斯科遗赠给列奥纳多一处被称作采石场的资产有关。列奥纳多如此写道:“你不想他买采石场时借的钱再还给他自己的继承人吧。”这就暗示了他曾借钱给弗朗切斯科来购买资产或扩大资产的价值。
在写给伊波利塔·德斯特的信中，列奥纳多声称这起官司到1507年11月就结束了，但情况并非如此。1508年早些时候，列奥纳多写信给查尔斯·德安布瓦斯，“我和我兄弟之间的诉讼案快要结束了，请相信这个复活节我就会和您在一起的。”1508年的复活节是4月23日。也许那时左右他回到了米兰，不过这起诉讼案是否成功地解决了却是另外一回事，因为另一封内容更加翔实的信在梅尔兹手中，信件是在列奥纳多返回米兰之后写成的。
在佛罗伦萨时，列奥纳多和萨莱（可能是洛伦佐）住在一位富裕的知识分子兼艺术家的庇护人皮耶罗·迪·布拉乔·马尔泰利家中。马尔泰利是位著名的数学家、语言学家，他是贝尔纳多·卢切拉伊的朋友。马尔泰利府中自由宽松的氛围至少部分消除了这起令人不快的诉讼案带来的影响。马尔泰利府邸位于拉加大街，后来被建于16世纪50年代的圣焦万尼诺教堂和女修道院吞并了。和列奥纳多同时做客或寄宿的还有雕塑家乔瓦尼·弗朗切斯科·鲁斯蒂奇，列奥纳多似乎很喜欢他。鲁斯蒂奇当时三十岁左右，是列奥纳多年纪的一半大。瓦萨里对鲁斯蒂奇曾有过一段生动有趣的记录。鲁斯蒂奇是名才华横溢的雕塑家，还是一位“业余炼金术士，偶尔还做做巫师”，这使他听起来有点像索罗阿斯特罗。鲁斯蒂奇的同伴中有年轻的安德烈亚·德尔·萨尔托，这位优秀画家的创作深受列奥纳多风格的影响。德尔·萨尔托后来成了瓦萨里的老师，这就表明瓦萨里关于鲁斯蒂奇的信息可能是确凿的。瓦萨里提到鲁斯蒂奇的画室说，“它看起来好像诺亚方舟……里面有一只鹰、一只能像人类一样说话的乌鸦，还有训练得像狗一样的几条蛇和一只豪猪，它们有一个恼人的习惯，在桌子底下扎别人的腿。”我不由想到了这样一幅画面：列奥纳多弯着身子，对着这只“能像人类一样说话”的乌鸦（八哥？）在亲密交谈。他有多少问题想问这只乌鸦呀！