通过高超的画技，他使她看起来似乎在侧耳聆听，而不是说话。
——贝尔纳多·贝林乔尼，《十四行诗》
早期的笔记本中写满了计划和方案，但这些计划和方案却涉及多个领域，令人印象深刻，涉猎广泛已经变成列奥纳多的特点。但不同的计划方案却都服务于一个计划——卢多维科·斯福尔扎宫廷里的工作。军事武器、城市规划、飞行器、建筑图纸，以及用于宫廷娱乐的文字游戏，这些都是列奥纳多为了成为“摩尔人”手下的“全能专家”所作出的努力，体现了继布鲁内莱斯基之后“工程师”这个词最为宽泛的内涵。这些工作永久地保留在笔记中，流传至今。卢多维科对他的努力有何反应，我们无从知晓，但他一定会惊叹于这个佛罗伦萨人出众的才华，但这种欣赏是否能转化成具体的资助呢？也许是的，就像他的佛罗伦萨同乡贝内代托·代，列奥纳多也会从斯福尔扎国库领取少量的小费、救济和不定期发放的薪水。也许卢多维科给钱是要他研制用于进攻的潜水艇和用蒸汽驱动的大炮；抑或是用于重新设计城堡花园里公爵夫人的“阁楼”。一切都只是猜测，不能说明什么问题。当时米兰的朝臣托马索·特巴尔蒂说过一句令人心酸的名言：“活在宫廷，死在救济院。”写于这一时期的笔记本向我们讲述了列奥纳多的雄心壮志，却没有告诉我们他是靠什么过活。实际上，列奥纳多接的第一份卢多维科的工作既非军事工程也非建筑，而是为“摩尔人”年轻貌美的情妇切奇利亚·加勒拉尼绘制画像。
卢多维科·斯福尔扎不像他哥哥那样暴戾恣睢，道德败坏，但他却利用特权，沉溺于女色。在他眼里，女人只是他私人猎场里的小鹿，可以随意享用。不管女人自己怎么想，任何令他眼睛一亮的女子都知道他的宠幸就等于是为自己和家人拿到了一张通往快乐和特权的通行证。切奇利亚·加勒拉尼生于1473年初。她的父亲法齐奥是米兰的官员，在佛罗伦萨和卢卡做过大使。她的母亲玛格丽塔·布斯蒂则是一位著名的法学博士之女。切奇利亚家里殷实富足，但也不能说是富可敌国。她7岁大的时候，父亲就过世了。她有六个兄弟，他们凡事都比她优先享受，因此她从小只是过着比较富足的生活。她聪明伶俐，知书达理，后来成为许多作家的资助人，马泰奥·班德洛就是其中一个。大量描写她的诗歌和信件使我们相信，她具有摄人心魄的美貌。但这个推论实属多余，用当时人们常讲的话说，她永远活在列奥纳多为她作的画像中，画像的名字是《怀抱白鼬的女人》。
她成为“摩尔人”的情妇的时间虽没有任何的历史记录，我们却能猜个八九不离十。1487年的一份资料正式解除了她与乔瓦尼·斯特凡诺·维斯孔蒂儿时订下的婚约。婚约的结束很可能就是因为卢多维科的宠爱的缘故。她那时不过14岁，还没到谈婚论嫁的年龄，但这么小的年纪就结婚嫁人在当时也很普遍。1489年的初夏，切奇利亚不再与家人住在一起，而是搬进新修道院教区内一个房子里。那里应该就是她与卢多维科的爱巢。同一年，她的哥哥西耶利罗与人争吵时失手将对方打死，卢多维科的介入使他免于法律的制裁。有鉴于此，切奇利亚似乎应该在1487年成为卢多维科的情妇。直到1490年，我们才有确凿的证据证明两人的亲密关系，证据就是她怀孕了。
虽然切奇利亚的婚约可有可无，但卢多维科的婚姻则要麻烦许多。1480年，卢多维科出于政治原因，与费拉拉公爵的女儿贝娅特丽丝·德斯特订下了婚约。两人正式的婚礼仪式一天一天地逼近，为了庆祝两大家族的联姻，米兰届时会举行盛大的庆典。1490年11月8日，费拉拉公爵收到米兰大使雅科博·特罗蒂发的急件，上面说卢多维科对“公爵夫人”（即贝娅特丽丝）的求婚意图并不明确，因为他仍痴迷于“那个他所热恋的人”（即切奇利亚）。他还说：“在斯福尔扎城堡里她伴其左右，不管是去哪里他都带着她。他想把自己的一切都献给她。她现在已有身孕，看起来还是娇美如花，我常随同卢多维科去看望她。”可能是发现自己说得有些过了，特罗蒂最后老练地说：“但是婚礼时间不会改变，会如期举行。”他甚至在信中也用了一个双关语，即用sforzare指代斯福尔扎（Sforza），意指“强迫做爱”。
卢多维科与贝娅特丽丝的婚礼于1491年1月16日如期举行，婚礼仪式盛大排场。婚礼之后，切奇利亚还仍然占据着卢多维科的心。结婚一个月后，特罗蒂大使报告说，摩尔人“在他耳边”小声地说“他想到洛卡（他在城堡的私人房间）那里跟切奇利亚做爱，跟她静静地呆一会儿，这也是他妻子的意思，因为她不愿屈服于他”。显然，贝娅特丽丝因为卢多维科还与切奇利亚鬼混在一起，而拒绝与他同床。3月21日，特罗蒂又报道说卢多维科命令让切奇利亚搬出城堡，“他不想再碰她，不想与她发生关系，因为她现在肚子很大，在她为他生子之前不能再做那事儿了。”“摩尔人”4月安排切奇利亚住的那间房子可能就是新修道院里那个房子。
1491年3月3日，切奇利亚产下一子，取名凯撒·斯福尔扎·维斯孔蒂。诗人贝林乔尼连夜赶写了三首诗以庆贺孩子的诞生，他在诗中称切奇利亚为“Isola”（意思是“岛屿”，意指Cecilia/Sicilia），祝贺她生下了“摩尔人的后代”。贝林乔尼后来在1492年2月写的一封信中透露了他与切奇利亚的朋友关系，他在信中告诉卢多维科：