达·芬奇家族是当地的上等家庭，尽管不是贵族，不特别富有，也不声名显赫，但是这个家族有着良好的声望和地位。他们过着15世纪意大利那种令人羡慕的双重生活：在城里有生意，在乡下有田产。他们努力经营自己的葡萄园和果园，同时竭力结交佛罗伦萨的名门望族，缔结有利姻亲；用收益置办产业。我们不想把他们的生活方式理想化，无疑他们也有自己的困难和不适，但是他们似乎已经适应了这种生活方式，家族中颇有几位寿星。
这个家族是一个公证人之家，公证人这个职业随着上个世纪商业的蓬勃发展已变得越来越重要。公证人负责起草合同，给交易作证明，保存和拒付交易单据等。他们还负责作记录和保管纪录。同时他们还兼任其他角色——代理人、会计、投资经纪人——这些都推动了当时商业的发展。在佛罗伦萨，公证人行会是当时七个主要行会中最受尊重的一个。最早有历史记载的达·芬奇家族成员是塞尔·米凯莱，他是一名公证人。他的儿子塞尔·圭多也是一名公证人。（敬语“塞尔”大致相当于英语中的“先生”一词，是公证人和律师特有的称谓。）在1339年的一次公证活动中就记载有塞尔·圭多，这是该家族在历史上的第一个确切时间。正是塞尔·圭多的“公证笔记”被安东尼奥用来记录家庭中孩子的出生，包括列奥纳多，也就是塞尔·圭多的玄孙。达·芬奇家族的公证人中最出名的要数圭多的儿子塞尔·皮耶罗了（应该称之为老塞尔·皮耶罗，以与列奥纳多的父亲区别开来）。他是14世纪末佛罗伦萨城里一名很有抱负的公证人，当时美第奇家族还未崛起。1361年，也就是在他被授权公证人的第二年，老塞尔·皮耶罗成了萨索费拉托法庭上的佛罗伦萨公使，后来他又成为佛罗伦萨共和国统治机构——执政团的公证人。他的弟弟乔瓦尼也是一名公证人，后来于1406年死于西班牙——他是达·芬奇家族中少有的游走异乡者，这一点有些反常。
对于14世纪的达·芬奇家族成员来说，佛罗伦萨才是他们日常的家，是他们依赖的政治和商业之都。芬奇镇只是他们祖先们的家，有他们所继承下来的产业，是他们避暑的地方。再说芬奇镇不也总是一块宝地，因为它靠近佛罗伦萨势力范围的西部边境，所以经常受到佛罗伦萨敌人的袭击。14世纪20年代卢切斯的独裁者卡斯特鲁乔·卡斯特拉卡尼就在芬奇镇城墙下安营扎寨长达六年之久。后来它又受到埃塞克斯郡出生的雇佣兵队长约翰·霍克伍德的“关注”，虽然这“关注”并不受欢迎。他的准军事部队“白色大队”给这乡村带来了莫大的恐惧。这发生在1364年。霍克伍德的意大利名是乔瓦尼·德阿库托，即约翰·夏普，当时受雇于比萨，但是后来成了佛罗伦萨的指挥官。在佛罗伦萨大教堂里还有一幅乌切洛所画的纪念壁画，画中的他横跨战马，威风凛凛。列奥纳多肯定知道这幅画。曾有人争论说，霍克伍德就是乔叟的《坎特伯雷故事集》中骑士的原型，这位骑士实际上已经成为讽刺小人的专用词，意为冷酷无情，唯利是图。乔叟本人在14世纪70年代早期曾因外交使命在佛罗伦萨居住过。正好那几年老塞尔·皮耶罗正涉足政治，所以他可能见过这两位令人敬畏的英国人。乔叟在《牧师故事》中写道，“混战”——换个词就是小心这些“探险骑士和公证人”，这不禁让我们想到当时公证人的职业或许并不那么正当。
老塞尔·皮耶罗的儿子——显然也是他惟一的儿子——则是另一种完全不同类型的人。他就是列奥纳多的祖父安东尼奥。之前我们也提到过他，说他在安奇亚诺村玩西洋双陆棋，一丝不苟地记录着家庭成员的出生和洗礼。安东尼奥大约出生在1372年，可能跟他的父亲学徒，但是他并没有成为一名公证人。据我们所知，他选择了在芬奇镇过奢华的生活，培养一种可以称之为文艺复兴早期乡村绅士的风尚。
1427年，也就是在安东尼奥生活的时代，佛罗伦萨的第一部地籍册法令颁布实施。这是一种新的土地税收体系，适用于佛罗伦萨共和国内一切土地所有者。该法令要求土地所有者每年申报一次地里的产品，并依此征收1.5%的税款，同时要每年申报一次家庭成员人数，每人将得到200弗罗林金币的津贴。这项税收减免政策只是按人口给予。现在佛罗伦萨果阿加档案馆的一系列档案包中就有15世纪托斯卡纳地区的最终税册，上面就记载了该税收法令实施后返还税款的情况。其中就记载有达·芬奇一家——当然还有成千上万其他穷人和富人也记录在册——成为清晰的历史焦点。1427年第一部地籍册法令颁布时，安东尼奥正值五十五六岁，结婚并生有一子。妻子名为卢西亚，比他年轻二十岁，是另一名公证人的女儿。她家族的家乡是托伊亚·迪·巴凯雷托，位于阿尔巴诺山东侧，离芬奇镇不远。这个家族还生产陶器，特别是印花锡釉陶器，顾客盈门。安东尼奥的孩子——14个月大的男孩——以他的祖父和外祖父命名，叫做皮耶罗，也就是列奥纳多的父亲，出生于1426年4月19日。第二年，卢西亚又生了一个儿子，名为朱利亚诺，但是随后的税收返还簿中并未出现他的名字，所以他肯定在婴儿时夭折了。1432年安东尼奥的女儿维奥兰特出生，直到此时他失去儿子的痛苦才有所好转。